В декабре климат в Чикаго можно охарактеризовать как холодный. Средняя температура днём в декабре 2 градуса тепла. В среднем в декабре в Чикаго 9 пасмурных, 9 с переменной облачностью, 6 ясных, 5 дождливых и 2 дня со снегом. Дожди преимущественно сильные. В декабре, а также в январе, феврале, марте и апреле Чикаго cчитается местом, некомфортным для посещения.