Декабрь в Осташково — самый ветреный месяц в году. В декабре климат в Осташково можно охарактеризовать как морозный. Средняя температура днём в декабре 11 градусов мороза. В среднем в декабре в Осташково 20 пасмурных, 9 со снегом и 2 ясных дня. Снегопады преимущественно слабые. В декабре, а также в январе, феврале и октябре Осташково cчитается местом, некомфортным для посещения.