В сентябре климат в Осташкове можно охарактеризовать как теплый. Средняя температура днём в сентябре 14 градусов тепла. В среднем в сентябре в Осташкове 13 дождливых, 9 пасмурных, 4 ясных и 4 дня с переменной облачностью. Дожди преимущественно умеренные. В сентябре, а также в марте, апреле, мае и октябре Осташково cчитается местом, некомфортным для посещения.