В октябре климат в Курессааре можно охарактеризовать как холодный. Средняя температура днём в октябре 9 градусов тепла. В среднем в октябре в Курессааре 13 дождливых, 8 пасмурных, 5 ясных и 5 дней с переменной облачностью. Дожди преимущественно слабые. В октябре, а также в ноябре и декабре Курессааре cчитается местом, некомфортным для посещения.